Iniciou sua carreira como modelo da agência Hillman, de Tóquio. No ano de 1999, fez o teste para o papel da série Kamen Rider que reavivaria a franquia, tendo ganhado o papel e vivido o protagonista Yusuke Godai na série Kamen Rider Kuuga. Posteriormente, devido a seu talento, migrou para o cinema, tendo participado de filmes populares em seu país como Azumi, Shinobi: Heart Under Blade, Sakebi e Yureru, tornando uma estrela de primeiro escalão do cinema japonês do novo milênio.
Em 2005, Odagiri revelou, em entrevista à Revista Pict-Up, que nunca gostou das séries do gênero tokusatsu. Quando perguntado sobre sua atuação em Kamen Rider Kuuga, o ator revelou ter ido ao teste de elenco por obrigação de seu agente. Disse, ainda, ter "um enorme desgosto por séries televisivas de heróis" e que "uma série desse gênero não faz jus ao talento e versatilidade que um ator de verdade deveria ter". Odagiri revelou, mais tarde, que somente resolveu fazer o papel principal após o produtor da série, Shigenori Takadera, ter gostado de sua performance e tê-lo chamado para uma conversa, diante da negativa do ator em ter que realizar certas cenas que o papel demandava, tendo convencido-o de que a série iria ser diferente e mais ousada que as séries comuns. Tais declarações geraram severas críticas a Odagiri por parte de fãs da franquia e do gênero tokusatsu. Posteriormente, em outra entrevista em 2006, Odagiri pediu desculpas aos fãs de Kuuga, referindo que foi mal-interpretado e afirmando ter "se divertido ao atuar na série" e que fez amigos durante as gravações, mas que sente um enorme desprazer em relação ao gênero tokusatsu. (Odagiri casou-se com a atriz Yuu Kashii, que é exatamente 11 anos mais nova do que ele no 16 de fevereiro de 2008, dia do aniversário de ambos.
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